Hyvää puuta (2009) palautti Vesa-Matti Loirin levytysuran nautittavalle tasolle kolmen edeltäneen levyn tarpeettomien covereiden jälkeen. Hyvää puuta ja Skarabee (2010) koostuivat Loirin tulkittaviksi tehdyistä uusista lauluista ja Tuomittuna kulkemaan jatkaa yhdenlaisena kompromissina. Vaikka aivan kaikki kappaleet eivät nyt ole Loirille kirjoitettuja originaaleja, Tuure Kilpeläisen Kaihon Karavaani -orkesterin kanssa työstetty kokonaisuus toimii luontevasti.
Ali Alikosken ja Sasu Moilasen vanhastaan tuttu Alla ruosteisen kuun avaa levyn rautalankaisen genrensä ässäbiisinä. Jo Tie pohjoiseen -elokuvassa kuultu Samuli Edelmannin kanssa duetoitu nimiraita todistaa Loirin tilanteen olevan huomattavasti vakavampi kuin Sielun Veljillä aikoinaan. Kulkemaan tuomittuna ei voi olla läheskään niin vapaa kuin siihen luotuna.
Timo Kiiskisen, Markus Koskisen ja Tuure Kilpeläisen Kaunis soi albumin parhaimmistoon lukeutuvana haitarivalssina. Jenni Vartiainen palaa Loirin rinnalla Seilin maisemiin pysähdyttävästi tulkitun Halvalla-kappaleen myötä. Kilpeläisen Rakkauden sotilaat johdattaa Loiria calexicomaisiin tunnelmiin. Juha Tapion Yksinäiset on puolestaan kuin kotonaan Tuomittuna kulkemaan -levyn yksinäisyyttä, haikeutta ja rakkauden kaipuuta henkivässä maailmassa.
Vesa-Matti Loiri tulee tälläkin kertaa lähelle kuulijaansa sortumatta nurkan takana väijyvään tulkinnalliseen yliammuntaan. Kaihon Karavaani puolestaan pidättelee tyylikkäästi omien levyjensä vimmaa asettuen suosiolla empaattisena myötäelävän säestäjän rooliin.