Vaikka The Loneliest Time on jo Carly Rae Jepsenin kuudes studioalbumi, on hän edelleen yhden hitin ihmeen maineessa megahittinsä Call Me Mayben ansiosta. Biisi soi vuonna 2012 kaikkialla ja oli 18 miljoonalla myydyllä kappaleella vuoden myydyin single. Sellaista menestystä on vaikea toistaa. Osittain maine on kuitenkin itseaiheutettua. Kiss-albumilla ei ollut Call Me Mayben lisäksi montaa hyvää biisiä.
Sama epätasaisuus on vaivannut kaikkia Jepsenin levyjä, eikä The Loneliest Timekaan ole poikkeus. Levyn avaava, haavoittuvainen Surrender My Heart on hieno pop-biisi, ja monella tapaa Call Me Mayben purkkapoppia kiinnostavampi sävellys. Valitettavasti se on myös koko levyn ainoa kappale, jossa on koukkuja tai mukaansatempaavia melodioita.
Heti Surrender My Heartin loputtua levy ajautuu tasapaksun taustamusiikin raiteille. Soundit ovat miellyttävät ja Jepsenin ääni sopii erinomaisesti kevyeen pop-musiikkiin, mutta biisit ovat niin puoliksi sävellettyjä, että 54-minuuttisena selkeästi ylipitkä levy käy puuduttamaan jo pitkästi ennen puoltaväliään. Edes nimibiisillä vieraileva Rufus Wainwright ei pysty ravistelemaan levyä hereille.
