Food & Liquor (2006) sai paljon ystäviä eurooppalaisen yleisön keskuudessa, mutta osoittautui kotimaassaan etelän dominoimilla markkinoilla hyvästä myynnistä huolimatta anomaliaksi. Sarjakuvista, bloggauksesta ja skeittauksesta kiinnostuneen chicagolaisen muslimin nokkelat konseptit ja itsetietoisen terävä kielenkäyttö aiheuttivat ihailun ohella hämmennystä. Lupe näyttäytyi Kanye Westin vanavedessä keskiluokkaiselle esikaupunkilaisyleisölle räätälöitynä älykkönä, jolle oli vähemmän kysyntää aitouden riivaaman kuulijakunnan keskuudessa.
Aitouden vaatimusta kommentoiva The Cool ei auta asiaa: haastatteluissa Lupe kertoi laajentavansa ensilevynsä
The Cool -kappaleen kertoman koko tummanpuhuvan levyn kantavaksi teemaksi. Westin tuottamassa tarinassa kuollut diileri palasi maan alta kadulle näkemään elämäntapansa vaikutukset, ja lopuksi hänet ryöstettiin samalla aseella, jolla hänet aiemmin ammuttiin. Tuotantoa myöten The Cool jatkaa kaikin tavoin siitä, mihin Food & Liquor jäi.
Complexin haastattelussa hienostunut mc painottaa koulutussosiologi Paul Willisin tavoin, kuinka koulumaailman häviäjät epäonnistuvat coolia tavoitellessaan tunnistamaan koulutuksen, mielenkiintoisen työpaikan ja hyvien tulojen vastaavuuden. Jos tällainen argumentointi tekee Lupesta abstraktin nörtin, se tekee hänestä niin ikään poliittisesti latautuneen mustan musiikin teeskentelemättömän herättäjän.
